Ślady osadnictwa

Ziemie te były zasiedlone już w czasach prehistorycznych oraz w okresie wpływów rzymskich. Potwierdzają to znaleziska archeologiczne datowane od IV w. p.n.e. do IV w. n.e., a także późniejsze średniowieczne.

Królestwo Polskie

Osada na terenie Leska powstała prawdopodobnie w XIV wieku, pierwsza wzmianka o niej pochodzi z 1436r. W 1469r. Lesko otrzymało prawa miejskie oraz herb Szreniawa z krzyżem maltańskim. Około 1507 Kmitowie przenieśli tu centrum administracji swych rozległych dóbr. Zmieniono wtedy lokalizację Leska. Z pierwotnego miejsca nad brzegiem Sanu (ob. wieś Posada Leska) przeniesiono gród na wzgórze Baszta (422 m). Pierwszą murowaną budowlą w mieście był kościół pw. Nawiedzenia NMP wzniesiony ok. 1530r. W 1538 r. Lesko staje się własnością Piotra Kmity, który buduje w Lesku zamek, kościół i cerkiew. Pod koniec XVI wieku w Lesku działały dwa kościoły rzymskokatolickie, dwie cerkwie oraz synagoga. Miasto posiadało wały obronne, zwodzone mosty w głównych bramach – Lwowskiej i Węgierskiej. Był tu wodociąg, wybrukowany rynek.

I Rzeczpospolita

W drugiej połowie XVIl w. Stanisław Stadnicki wybudował zamek z basztami i basteją. W 1702r. i 1704r. oddziały szwedzkie zniszczyły zamek, spaliły miasto. W 1705r. w wyniku zarazy zmarło kilkuset mieszkańców. Zamek odbudowano w 1712r.

Lata 1772-1918

Od 1772 Lesko znajduje się pod zaborem austriackim. W tym roku Lesko stało się siedzibą cyrkułu. Od 1855 miasto było siedzibą powiatu. W 1878 nawiedza miasto epidemia cholery, a w 1886 olbrzymi pożar niszczy 134 domy w tym wszystkie wokół rynku i przy obecnej ulicy Unii Brzeskiej. Po pożarze z 1886, który strawił drewnianą część miasta, odbudowano je jako murowane. Na początku XX wieku w Lesku znajdowała się m.in. tartak, pierwsza w tym rejonie parowa fabryka konserw, rafineria ropy naftowej „Bracia Dym” i fabryka smarów. W czasie I wojny światowej przez Lesko przechodziły oddziały rosyjskie i austro-węgierskie. Rosjanie wycofując się z miasta podpalili zamek. Lesko będąc zapleczem frontu poniosło dotkliwe straty materialne.

II Rzeczpospolita

W 1921r. ok. 63% ogółu ludności stanowili Żydzi. W czasie I wojny światowej liczba zabitych w okolicach Leska jest tak wielka, że utworzono nowy, a teraz odnowiony przez Stanisława Macielę (miłośnika historii miasta) cmentarz wojenny. Wojnę upamiętnia też znajdujący się naprzeciw ratusza obelisk z 1934 r. Po powrocie z wojny bolszewickiej zamek w Lesku odbudował August Krasicki.

II wojna światowa

Pod Leskiem walki obronne z nacierającymi wojskami hitlerowskimi toczyła 3 Brygada Górska. Wkraczających do miasta 10 września Niemców ukraińska część ludności witała serdecznie. Po wkroczeniu wojsk niemieckich stacjonujące tu wcześniej wojska słowackie wycofały się. Zgodnie z planem rozbioru Polski ustalonym w tajny protokole do paktu Ribbentrop-Mołotow w dniu 29 września 1939r. miasto zostało zajęte przez Armię Czerwoną. Zamek stał się siedzibą dowództwa garnizonu a jego wyposażenie uległo całkowitej dewastacji. Wokół powstała linia betonowych bunkrów (linia Mołotowa). 27 czerwca 1941 r. miasto zostało zdobyte przez oddziały słowackie współdziałające z Niemcami. Po przejęciu Leska przez okupanta hitlerowskiego 27 czerwca 1941, zamek leski stał się siedzibą dowództwa garnizonu. W okresie okupacji na terenie Leska działała Placówka Armii Krajowej Lesko nr VI. Hitlerowcy utworzyli na terenie miasta przejściowe getto. okresie operacji wschodniokarpackiej w zamku znajdował się sztab głównodowodzącego sił Armii Czerwonej. Miasto zostało wyzwolone 15 września 1944 roku przez oddziały sowieckie wchodzące w skład 1 Armii Gwardyjskiej 4 Frontu Ukraińskiego (22 lipca 1945 roku na Placu Wolności odsłonięto pomnik ku ich czci).

Okres powojenny

Po wojnie odrębna gmina miejska, a także siedziba gmin wiejskich: Lesko, Hoczew, Wola Michowa i Wołkowyja. Działania Ukraińskiej Powstańczej Armii, wysiedlenia ludności ukraińskiej do ZSRR, Akcja „Wisła”, a także bliskość granicy z ZSRR, zatrzymały rozwój miasta na całą dekadę. Dopiero po zmianach granicznych w 1951r. i wdrożeniu przez rząd specjalnego programu zasiedlania i zagospodarowania Bieszczadów, od połowy lat 50. rozpoczął się stopniowy rozwój miasta. W latach 1972–1975 Lesko stało się na krótko siedzibą największego w Polsce pod względem powierzchni, powiatu bieszczadzkiego. W wyniku wprowadzonej 1 stycznia 1999 reformy administracyjnej przewidującej m.in. restytucję powiatów, Lesko znalazło się w granicach powiatu bieszczadzkiego z siedzibą w Ustrzykach Dolnych. Po licznych akcjach protestacyjnych mieszkańców miasta (Powiat dla Leska!) rząd Jerzego Buzka w ramach modyfikacji reformy administracyjnej, na mocy specjalnego rozporządzenia z maja 2001 roku utworzył 9 nowych powiatów – wśród nich powiat leski. Postanowienie Prezesa Rady Ministrów weszło w życie 1 stycznia 2002. Odtąd Lesko stało się siedzibą powiatu leskiego.